Du temps où elle n’était encore qu’un agent spécial, elle a effectivement travaillé aux côtés de Gibbs pour une mission secrète en Europe, il y a de cela six ans -et durant cette mission ils ont eu une liaison-. Du fait qu'elle a principalement été formée par Gibbs lorsqu'ils entretenaient leur idylle à Paris, celui-ci, bien qu'heureux de la retrouver, considère son nouveau travail comme illégitime, préfère continuer de la percevoir comme un simple agent de terrain et n'hésite pas à lui tenir tête devant les autres membres de l'agence. S'ensuit toute une série de rapports de force où Jenny ne cessera de revendiquer sa fonction de Directrice du NCIS. Elle reste malgré tout la seule personne capable de maîtriser le comportement instinctif de Gibbs. En ce sens, Jenny paraît juste, franche et directe dans sa façon de parler.
Dans la saison 4, elle est obsédée par un trafiquant d'armes français surnommé "La Grenouille". Elle le pense lié à la disparition précoce de son père et pousse Anthony DiNozzo à agir sous couverture en nouant des liens avec la fille de La Grenouille, Jeanne Benoit.
Dans la saison 5, il nous est progressivement révélé que Jenny est atteinte d'une dégénérescence physique et mentale. Avant même de réaliser à quel point le destin qui guette la Directrice du NCIS est tragique, le cadavre de La Grenouille est retrouvé dans les eaux entourant l'ancien navire du trafiquant d'armes. Tous les indices semblent laisser supposer que Jenny est l'auteure du meurtre. Au moment même où Gibbs arrive à cette conclusion, les événements nous en apprennent un peu plus sur la mystérieuse opération datant maintenant de huit ans, en Europe. On apprend alors qu'il s'agissait d'une mission réunissant Jenny, Gibbs et un certain Decker dont l'objectif commun était d'abattre trois cibles, une pour chacun. Cependant, il semblerait que Jenny, qui à l'époque était encore inexpérimentée et sans doute moins courageuse, ne se soit pas résignée à tuer la femme russe qui était sa cible. Aussi, lorsque Jenny se rend aux funérailles de l'agent spécial Decker, elle ne tarde pas à comprendre que la mort de ce dernier est directement liée à son acte passé de compassion. En effet, il semblerait que l'ex-cible russe de Jenny soit décidée à se venger, huit ans après, de la perte de ses deux défunts collègues, respectivement tués par Gibbs et Decker. Réalisant le danger de mort porté à Gibbs et se sachant condamnée par sa maladie, Jenny livre sa dernière bataille en tentant de tuer l'intégralité des hommes de mains de la femme russe, ce qu'elle parvient à faire au détriment de sa propre vie...